A kinazolinokarbolin-vázas rutekarpin és evodiamin (Evodia rutaecarpa) a tradicionális kínai népi gyógyászati szerek fő alkaloid komponensei. Az evodiamin több rákos sejtvonalon tapasztalható szelektív tumorgátló és antimetasztatikus tulajdonsága miatt ígéretes fejlesztések vezérmolekulájává vált. Szintetikus munkánk során a kinazolinokarbolin-vázas és rokon szerkezetű alkaloidok ill. hasonló hatású gyógyszermolekulák struktúráinak szerkezeti elemeit ötvözve, bioizoszter helyettesítésekkel új hibrid molekulák előállítását valósítottuk meg. Előállítottuk az indolo-pirrolokinazolonvázas 8-norrutekarpint, amely a rutekarpin és a luotonin A hibrid molekulája. Totálszintézist dolgoztunk ki az indolo-piridobenzotiazin és a 12-azaindolo-piridobenzotiazin előállítására a rutekarpin és a piroxikám szerkezeti elemeinek kombinálásával. A rutekarpin és a 8-norrutekarpin szerkezetén végrehajtott bioizoszter helyettesítésekkel két új, heterokondenzált pentaciklust, az 5-szulfarutekarpint és az 5-szulfa-8-norrutekarpint nyertünk. Ezen bioizoszter struktúrák szintézis-intermediereiként előállítottunk két új triciklust, a pirido-benzotiadiazint és a pirrolo-benzotiadiazint. A szintetizált triciklusokat, illetve pentaciklusokat változatos szubsztituensekkel, illetve szolubilizáló csoportokkal ellátva farmakológiai vizsgálatokra alkalmas sorozatokat kaptunk. A nauklefin (Nauclea latifolia) előállítására alternatív szintézisutat dolgoztunk ki. Elsőként publikáltuk az indolilkinazolon-vázas bouchardatin (Bouchardata neurococca) szintézisét. A szintetizált intermedierek fizikokémiai tulajdonságait vizsgálva meghatároztuk a 2,3-polimetilén-benzotiadiazinok pKs értékeit. 1H NMR technikával megmértük öt triciklusos vegyület proton/deuteron cseresebességi állandóit. Meghatároztuk hét fenilhidrazon-származék Z/E geometriai izomereinek oldószerfüggő egyensúlyi arányát poláris és apoláris oldószerekben. Munkánkat az előállított vegyületek in vitro farmakológiai vizsgálataival egészítettük ki a Gyógyszerhatástani Intézet munkatársaival együttműködve. HeLa sejtvonal életképességét az evodiamin hatásához hasonló mértékben öt vegyületünk gátolta. Nyolc vegyületünk az evodiaminnal azonos nagyságrendben indukált apoptózist HeLa sejtvonalon.